氯苯酚衍生品与硝基产品酸性

点击次数:   更新时间:19/05/29 16:21:05     来源:www.sdkeyuanchem.com关闭分    享:
  苯酚又叫石炭酸酸性介于碳酸和碳酸氢根之间,不能使指示剂显色,它酸性很弱。而2-硝基丙烷一般不认为有酸性,即使考虑电子效应的话酸性也很弱,比苯酚弱
  原因是因为:硝基的吸电子能力比氯强,这样使得苯环的电子云密度变得更低,因此酚羟基上的氢更容易离去,故酸性更强。
  硝基对苯环具有吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,从诱导效应来看,因为诱导效应看电负性和距离,2,4-二硝基苯酚和2,5-二硝基苯酚这两个物质都有邻位的硝基,这个硝基的吸电子诱导效应相同,但是后者的间位硝基距离酚羟基比前者的对位硝基要近,所以2,5-二硝基苯酚上两个硝基的吸电子诱导效应略强于2,4-二硝基苯酚
  然后是共轭效应,在一个共轭体系里面共轭效应和距离无关。硝基的吸电子共轭效应对于苯环间位更明显,这个可以通过画共振式看出来。酚羟基正好位于硝基的间位,所以2,5-二硝基苯酚的吸电子共轭效应强于2,4-二硝基苯酚。
  因此2,5-二硝基苯酚两个硝基对苯环的吸电子效应要强于2,4-二硝基苯酚。而取代基吸电子效应越显著,酸性越强。
  2,4,6-三硝基苯酚受硝基吸电子效应的影响而有很强的酸性,对于芳香族来说,更重要的就是共振子了,越多越稳定。当氨基上失去一个H以后,对硝基苯酚可以有5个共振子,而邻硝基苯酚只能写出3个,所以对硝基苯酚的阴离子更加稳定,所以其酸性更强。
  小编:wxy

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